上杉风太郎（松冈祯丞 配音）是就读于高中二年级的平凡男生，唯一的亮点就是学习方面异常的优秀，每次考试都能得到满分。上杉的家境非常的贫穷，欠下了巨额债务，为了还债，上杉不得不开始勤工俭学，受中野一家人的聘用，成为了中野家五姐妹的家庭教师。
有些腹黑的小恶魔中野一花（花泽香菜 配音）、个性傲娇厨艺绝佳的中野二乃（竹达彩奈 配音）、大大咧咧沉迷于战国时期历史的中野三玖（伊藤美来 配音）、非常擅长运动的元气少女中野四叶（佐仓绫音 配音）和个性有些要强的傲娇少女中野五月（水濑祈 配音），在这五位大小姐的包围下，上杉能够顺利完成自己的教学任务吗？
浪川大辅 上田丽奈 小野大辅 水濑祈 松冈祯丞 山下诚一郎 小林裕介 平川大辅 皆口裕子 野岛裕史 伊藤静 乃村健次 冈咲美保 米泽圆 大地叶 川澄绫子 山崎巧 大塚明夫
仲村宗悟 内田雄马 八代拓 寺岛拓笃 神原大地 松冈祯丞 永野由祐 土岐隼一 梅原裕一郎 堀江瞬 高冢智人 山谷祥生 菊池勇成 熊谷健太郎 滨健人 增元拓也 バレッタ裕 山下大辉 中田祐矢 野上翔 千叶翔也 白井悠介 永冢拓马 渡边纮 益山武明 深町寿成 狩野翔 天崎滉平 古川慎 儿玉卓也 小林大纪 矢野奖吾 古畑惠介 村濑步 伊东健人 榎木淳弥 中岛良树 寺岛惇太 小松昌平 滨野大辉 三瓶由布子 德武龙也 浦尾岳大 笠间淳 汐谷文康 驹田航 河西健吾 立木文彦
爱河里花子 渡边菜生子 茂吕田和江 真殿光昭 白鸟由里 松冈由贵 前田木实 保志总一朗 岸尾大辅 岩永哲哉 石川静 仓田雅世 皆川纯子 大本真基子 井上和彦 玄田哲章 石田彰 冰上恭子 神代知衣 弥永和子 宇和川惠美 吉水孝宏 横尾麻里 麻生香穗里 中村尚子 古山步 樱井孝宏 矢岛晶子 森久保祥太郎 置鲇龙太郎 藤原启治
矢尾一树 本多知惠子 绪方贤一 松冈洋子 池田秀一 屋良有作 山本百合子 山寺宏一 松井菜樱子 宫内幸平 盐屋浩三 大泷进矢 泽木郁也 小林通孝 铃木胜美 大仓正章 田中秀幸
小野贤章 小野友树 神谷浩史 诹访部顺一 木村良平 小野大辅 铃村健一 绿川光 稻田彻 阪口周平 樱井透 松田修平 三木真一郎 斋藤千和 细谷佳正 鸟海浩辅 铃木达央 折笠富美子 野岛裕史 江口拓也 井上刚 水谷直树 吉本泰洋 佐佐木启夫 滨田贤二 保志总一朗 中井和哉 谷山纪章 岛崎信长 羽多野涉 藤原贵弘 增田俊树 逢坂良太 武田幸史 庄司将之 野间田一胜 须崎成幸 石川界人 甲斐田幸 驹田航
铃木崚汰 宫下早纪 津久井彩文 上田瞳 和多田美咲 小清水亚美 汐入明日香 奈波果林 水中雅章 大桥贤一郎 长绳麻理亚 平山笑美 山下大辉 早见沙织 前田佳织里 诹访部顺一